Das Hermann-Hesse-Gymasium geht auf eine seit dem 15. Jahrhundert bestehende Lateinschule und eine 1828 gegründete Realschule zurück. Nach der Einrichtung einer Oberrealklasse wurden beide Schulen 1874 zu einem "Reallyzeum" zusammengeführt, womit die ununterbrochene Traditionslinie unserer Schule beginnt. Hermann Hesse selbst war zwischen 1886 und 1890 Schüler in Calw. Bereits 1871 hatte seine Mutter hier ein Jahr lang Englisch unterrichtet.

Das Reallyzeum wurde 1903 in "Realprogymnasium" umbenannt. Es befand sich nach wie vor in den Gebäuden am Kirchplatz 3 (der heutigen Volkshochschule) und im "Salzkasten". Die Raumnot führte zum Neubau des heutigen Gebäudes am Schießberg, das 1924 fertiggestellt wurde.

Das Realprogymnasium wurde 1937 in "Oberschule für Jungen" umbenannt, 1938 konnte der erste Schülerjahrgang, ab 1939 auch Mädchen, das Abitur ablegen, nachdem zwei "Oberklassen" eingeführt worden waren. Das Gebäude selbst wurde nach dem Krieg zunächst erweitert (1954) und schließlich ein Erweiterungsbau erstellt (1967).

Ab 1980 war das HHG auf zwei Standorte aufgeteilt. Zu Beginn des Schuljahres 1999/2000 sind daraus zwei selbständige Gymnasien geworden: Das Maria-von-Linden-Gymnasium in Calw-Stammheim und das Hermann-Hesse-Gymnasium in der Innenstadt. Das HHG am Schießberg ist seither baulich beträchtlich erweitert worden. Im November 2003 wurden neue Fachräume für Musik, Biologie, Physik und Informatik und die Eingangshalle mit dem "Forum am Schießberg" in Betrieb genommen. Ein weiterer Bauabschnitt folgte 2006. Heute zeigt sich das HHG in der markanten Form mit zwei "Ecktürmen", die den Altbau einrahmen.

2024 feiern wir das 150-jährige Bestehen unserer Schule sowie das 100-jährige Bestehen unseres Gebäudes am Schießberg.